57岁那年，毛福梅在日本鬼子的轰炸中被炸死。
蒋介石的第二任妻子是个青楼女子，向蒋介石这样的人怎么会娶一个青楼女子呢？这个女人叫姚怡诚，她是蒋介石的救命恩人，也许是感激她的救命之恩，蒋介石果断地为姚怡诚赎回了家，蒋介石的养子蒋纬国就是由她抚养长大的，与蒋介石离婚后，蒋介石依旧保证了她锦衣玉食的生活，蒋纬国也感恩她的养育之恩，为她养老送终，姚怡诚病逝在台北.蒋介石的第三任是陈洁如，娶到这个女人可以说是很不容易，费了一番周折。
孙中山介绍，巨商张静江保媒，敲锣打鼓，蒋介石终于把陈洁如娶回了家。
追的时候千辛万苦，所以承诺过此生定不相负，承诺这种东西啊，还是不要轻易许诺，因为一旦做不到，就会变成一把伤人的利剑，最后蒋介石和陈洁如还是以曲终人散作为结局。
他爱陈洁如吗？他一定爱过，不然他不会那么艰难地追她，可是蒋介石是一个有大志的男人，爱情和事业，他选择为事业割舍爱情，他把陈洁如送出国留学，又许下了一个没有实现的承诺：五年之内把她接回身边。
陈洁如留学期间他从来没有探望过。
陈洁如曾在自传中写“用一生的孤独来换取曾经感人而短暂的爱情，死而无憾。
”又是一个痴情的可怜女人。
离婚后的陈洁如一个人独居香港，很是寂寞荒凉，连她的死都是在很多天以后才被人注意到的。
最后就是我们的第一夫人宋美龄，他们的结合是政治需要，但后来也有真是的感情，两人恩恩爱爱，相敬如宾，宋美龄以自己的才华和家世帮助蒋介石后来有一番作为，宋美龄伴随蒋介石走过了人生高峰一直走到人生的终点。
宋美龄活了106岁，跨越了三个世纪，可以说他是蒋介石四位妻子中最幸福的一位了。
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